Nová metoda umožňuje rychle zvýšit složitost organických molekul

Cenu Wernera von Siemense za třetí místo v kategorii Nejlepší disertační práce získal Mgr. Michal Šimek, Ph.D., za práci s názvem Tandem anionický sigmatropní přesmyk / radikálové reakce a jeho využití v totální syntéze přírodních látek.

Michal Šimek ve své disertační práci popisuje vývoj nové tandemové reakční sekvence, spojující jedno- a dvouelektronové reakční typy. Jedná se o originální postup, jak rychle a efektivně zvýšit strukturní složitost organických molekul. Na přípravě biologicky aktivních metabolitů – meroterpenoidů – z houby Ganoderma applanatum (lesklokorky ploské) Michal Šimek demonstruje použitelnost metody v komplexních podmínkách a její užitečnost pro zkoumání biologického potenciálu přírodních látek. Ještě větší naděje však vzbuzuje jeho výzkum syntetických analogů přírodních látek, které se ukázaly být stejně nebo i více aktivní než samotné přírodní látky. Metodika, kterou vyvinul, je přitom velmi variabilní, a proto má do budoucna široký potenciál využití, například v medicinální chemii.

I když mu byla během magisterského studia chemie volných radikálů velmi vzdálená, chtěl ji do svých oblíbených témat, tedy totální syntézy a výzkumu přírodních látek, zakomponovat. „Proto jsem se rozhodl připojit se ke skupině Dr. Ullricha Jahna, kde se s volnými radikály v syntéze přírodních látek běžně pracuje.“

Novou metodologii a syntetické postupy Michala Šimka mohou již dnes chemici po celém světě využívat ve svých laboratořích k uskutečnění plánovaných syntéz žádaných molekul, ať již se jedná o přírodní látky, nová léčiva a jejich prekurzory, nebo jiné funkční molekuly.

Důraz na precizní analýzu

Za nejtěžší část své práce považuje Michal Šimek určení relativní konfigurace produktů tandemové reakce. „Chtěli jsme být precizní a provést důkladnou analýzu. Prakticky se jednalo o téměř půl roku pokusů a omylů, a to ve chvíli, kdy byla připravovaná publikace již téměř hotová,“ svěřuje se.

Nejvíce jej na práci bavila příprava přírodních látek z hub rodu Ganoderma. „Totální syntéza je kreativní činnost, ve které máte jasný cíl, ale jak se k němu dostanete, je kompletně na vás, vašich znalostech, zkušenostech a také na úsilí, které tomu věnujete,“ popisuje.

I když biologické vlastnosti přírodních látek připravených v rámci výzkumu mohou nalézt uplatnění, například v medicíně, pro Michala Šimka je nejdůležitějším objevem radikálová 5-endo-trig cyklizace, poskytující pětičlenné uhlíkaté cykly. Tato cyklizační reakce nebyla synteticky do této doby téměř využitelná.

Jeden vzor, ke kterému by vzhlížel, nemá. Vždy se nechával inspirovat konkrétními kvalitami a vlastnostmi jednotlivých osob a snažil se brát si z nich to nejlepší. „V chemii pro mě určitě byli velkou inspirací všichni mí školitelé a mentoři. Životním vzorem mi jsou všichni, kdo jsou s lehkostí a elegancí schopni skloubit náročnou kariéru s péčí o rodinu, o své tělo a ducha,“ říká.

Přiblížit základní výzkum veřejnosti

Do soutěže o Cenu Wernera von Siemense se přihlásil v první řadě proto, že chtěl ukázat, jakému výzkumu se mohou organičtí chemici ve svých laboratořích věnovat, a přiblížit jejich základní výzkum široké veřejnosti. Zároveň chtěl motivovat další chemiky provádějící výzkum, který nemá okamžitou aplikovatelnost, a ukázat, že i této práci se může dostat širšího uznání. Ocenění je pro něj do budoucna nejen velmi motivující, ale také zvyšuje šance na získání vysněného akademického postu. „Já si však ceny vážím zejména proto, že se jedná o mezioborové ocenění a přidává tak váhu mému dosavadnímu vědeckému snažení,“ zdůrazňuje. (14.3.2024)